Актриса театра и кино Анна Михайловская родилась 3 июля 1988 года в Москве в семье, чья деятельность не была связана ни с творчеством, ни с шоу-бизнесом. Отец работал в сфере строительства, а мама – стюардессой.
С малых лет девочка проявляла творческие способности. Нужно отдать должное родителям, которые вовремя смогли рассмотреть в дочери талант. В пять лет Анна начала заниматься хореографией, получив в более взрослом возрасте кандидата в мастера спорта по спортивным танцам.
Одно время была увлечена восточными единоборствами. Но учиться пошла на экономический факультет Московского строительного университета, желая продолжить деятельность отца. Однако дальнейшую жизнь актрисы перевернула чистая случайность.
Занятия в школе хореографии посетили продюсеры «Мосфильма», которые подыскивали молодую девушку на роль в фильме «Самая красивая». Им приглянулась грация, танцевальные способности и внешность Анны и после занятий ей предложили поучаствовать в съёмках.
Актёрский опыт сильно вдохновил Михайловскую. Девушка забирает документы с экономического факультета и относит их во ВГИК, куда поступает с первого раза, одолев все вступительные экзамены.
После окончания учёбы в 2009 году становится актрисой театра Моссовета, а в 2012 переходит в труппу Московского независимого театра.
Большая известность пришла к Анне после выхода на экраны сериала «Кадетство», где она сыграла одну из главных ролей. Но ощутимый подъём в актёрской карьере стала работа в сериале «Молодёжка». Роль Яны Самойловой особенно полюбилась зрителями, благодаря таланту Анны передавать самые лучшие черты персонажей.
Своего будущего мужа Тимофея Каратаева Михайловская встретила на пробах. Симпатия между молодыми людьми установилась сразу, но помешала дальнейшему развитию событий их бурная актёрская деятельность.
Во второй раз они увидели друг друга только через четыре года и снова на работе. И хотя Анна зарекалась не связывать себя семейными узами с актёром, в 2013 году пара женится, а ещё через два года празднует рождение сына.
Поклонники по достоинству оценили выбор Анны. В сети регулярно появлялись комментарии, что супруги отлично подходят друг другу. Но этот брак продлился недолго. Летом 2018 года Анна и Тимофей по взаимному согласию оформили развод.
На сегодняшний день рабочая жизнь Анны насыщена различными проектами. Фильмы, в которых она снимается, отличаются высоким рейтингом и собирают неплохую кассу.
Актриса не оставила в стороне и театральную сцену, а также попробовала себя в роли кулинарного блогера в инстаграм, что пришлось по вкусу поклонникам.
Модная прическа, придающая сорокалетним женщинам свежий и ухоженный вид